Singular biografía, la de Orlando se desarrolla entre la era isabelina y el siglo XX, y además, a mitad de camino, cambia el sexo de su protagonista. Sólo una agilidad narrativa como la de Woolf podía trenzar un juego literario semejante, y sólo un autor como Borges estaba en condiciones de verterla a nuestra lengua.

Orlando sigue siendo como una de las mejores novelas de Virginia Woolf debido a su modernidad y a la presencia de todos los temas básicos de la obra de la autora inglesa: la condición de la mujer, el paso del tiempo y la recreación literaria de la realidad.

Relata parte de la trayectoria vital de un muchacho aristócrata de la corte de Isabel I de Inglaterra que, tras un profundo sueño, se despierta un día encarnado en mujer. La progresiva aceptación de Orlando de su nueva identidad dará lugar a una disertación sobre la condición femenina que lleva al lector hasta el siglo XX, ya que el tiempo discurre fugazmente. Esto permite a la autora adentrarse en temas que en su época causaban verdadero escándalo: la sexualidad en general y la homosexualidad en particular, el papel de la mujer con respecto a estos temas y las restricciones que la sociedad había impuesto a quienes no se ajustaban al perfil moral y ético imperante. Mas, en realidad, Virginia Woolf se sirve de su propia experiencia para analizar estas cuestiones, pues Orlando no es otra que Vita Sackville-West, quien fuera su amante y confidente. El recurso al género biográfico utilizando el punto de vista de una mujer, resultó totalmente innovador para la época, dado que hasta el momento había sido el hombre quien predominantemente se había servido de él en la literatura.